Este edifício é composto por uma igreja retangular de três tramos, e um claustro de dois pisos do século XVI. Na entrada do antigo claustro, existe uma esfera armilar de mármore no topo da porta. Através da porta, acede-se a um compartimento abobadado com nervuras e florões em estilo manuelino. O claustro, tal como a igreja, tem uma abóbada de nervuras suportada por mísulas poligonais. Na capela-mor da igreja são pouco visíveis os vestígios de pinturas de padrões geométricos, nomeadamente folhas de palmeira douradas. Durante o século XVII, esta igreja foi considerada uma das mais bem decoradas da cidade, enriquecida com pinturas a fresco. Foi D. João III, no ano de 1531, que mandou construir a igreja, as enfermarias e a ampliação do edifício existente. A administração do hospital esteve confiada à Ordem dos Cónegos Regrantes de S. João Evangelista (Lóios) até 1567, altura em que, por decisão do Cardeal-Infante D. Henrique, Arcebispo de Évora, passou para a Misericórdia da vila de Montemor-o-Novo. CIDADE DE MONTEMOR-O-NOVO é uma vila onde se travaram batalhas pela liberdade da nação, onde nasceram heróis que deixaram a sua marca na história, Montemor-o-Novo manteve até hoje uma enorme humildade. No seu tempo, o castelo de Montemor-o-Novo era uma imponente cidadela situada no cimo de uma colina. Atualmente, a viagem ao passado começa com a entrada a partir de Port Vila, guardada pela imponente torre do relógio, e continua pelas ruas antigas onde os hóspedes podem admirar os vestígios de uma aldeia medieval.